Με την απελευθέρωση της Ηπείρου από τους Τούρκους το 1913 οι κάτοικοι του Κουκουλίου εχασαν μεγάλες εκτάσεις γής που μέχρι τότε εκμεταλεύοντο και δεν είχαν ταπιά (επίσημα χαρτιά ιδιοκτησίας). Επίσης πολλοί Κουκουλιώτες εχασαν την περιουσία τους στην Σμύρνη κατά την Μικρασιατική καταστροφή του 1922.
Σταθμός στην πορεία του Κουκουλιού ηταν και η εμφάνιση των Σαρακατσαναίων. Αρχικά αυτού ενοικίαζαν το βουνό της Αστράκας και αργότερα εγκαταστάθηκαν και στο χωριό.

Κατά τον Ελληνοϊταλικό πόλεμο σκοτώθηκε στην Αλβανία ο Κουκουλιώτης Γιάννης Σβώλος.

Κατά την περίοδο της Γερμανικής Κατοχής ηρθαν στο χωριό οι Γερμανοί δύο φορές, το 1943 και τον Μάρτη 1944. Δεν εκαναν καταστροφές στο Κουκούλι, αλλά συνέλλαβαν και απέστειλαν σε στρατότεδο συγκεντρώσεως στην Γερμανία τον Κουκουλιώτη δάσκαλο Κωνσταντίνο Λένη, ο οποίος επέστρεψε σώος και αβλαβής μετά το τέλος του πολέμου.

Το 1942 εγινε εδρα λόχου ανταρτών του ΕΛΑΣ.

Δύο μεγάλες μορφές των γραμμάτων ξεχωρίζουν αυτή την εποχή: Ο καθηγητής Πέτρος Κόκκορος και ο δάσκαλος Κώστας Λαζαρίδης .
Από την δεκαετία του 60 αρχίζει πάλι η κάμψη. Πολλοί Κουκουλιώτες μεταναστεύουν στην Γερμανία και αρχίζει και η στροφή των Σαρακατσαναίων προς τα γράμματα, εγκαταλείποντας την τον νομαδισμό και την κτηνοτροφία. Δεν υπάρχει σήμερα νέος Κουκουλιώτης, Ζαγορίσιος γηγενής η Σαρακατσάνος, που να μην σπούδασε, πλην ελαχίστων περιπτώσεων.